Жеребкування 1/16 фіналу Кубка України

Енергетик – Металіст

МФК Миколаїв – Кримтеплиця

Закарпаття – Дніпро

Кривбас  - Зоря

Єдність – Нива

Арсенал – Динамо К

Сталь А – Чорноморець

Шахтар С. – Іллічівець

Сталь Д. – Таврія

ФК Харків – Карпати

ПФК Олександрія – Волинь

Полтава – Фенікс Іллічівець

Нафтовик Укрнафта – Металург Д

Ворскла – Металург З

ЦСКА – Оболонь

Дністер – Шахтар

Матчі 1/16 фіналу розіграшу Датагруп Кубка України
відбудуться 15 серпня 2009 р.